六朝古迹孙楚酒楼久负盛名，孙楚为东晋文坛著名文学家，才华横溢，他常邀集至交好友在此把酒欢宴，高谈阔论，深受时人仰慕。后人敬佩他的才气，即以他的名字作为酒楼之名而代代流传。
　　李白曾到此一游，其棹歌秦淮的故事一时传为美谈。孙楚酒楼临近秦淮河与长江交汇处，视野开阔。是夜，星河灿烂，一钩新月高挂，江水轻拍岸边，酒楼笙歌悠扬，李白尽情地欣赏着月色。趁着几分醉意，他穿上紫绮裘，披着乌纱巾，与酒客数人坐上轻舟向北驶往不远的石头城，到达崔四侍御的住处。对于这次“玩月棹歌”的情景，李白在《玩月金陵城西孙楚酒楼》诗中写道：
　　昨玩西城月，青天垂玉钩。
　　朝沽金陵酒，歌吹孙楚楼。
　　忽忆绣衣人，乘船往石头。
　　草裹乌纱巾，倒披紫绮裘。
　　两岸拍手笑，疑是王子猷。
　　酒客十数公，崩腾醉中流。
　　有感于李白在孙楚酒楼的趣事，明人易吉有《清平乐》词云：
　　金陵美酒，孙楚楼中有。
　　座上狂歌人拍手，笑问莫愁安否？
　　中分二水悠悠，碧蘅红杜芳洲。
　　我所思兮白鹭，石头烟柳西头。
　　据称，明初曾在孙楚楼故址上复建了一座别致的酒楼，名“醉仙楼”，但人们仍以“孙楚楼”称之。清代，这座酒楼还在，修葺后环境风雅，花木参差，浓荫夹道。
　　可惜，世事沧桑，斗转星移，名噪一时的孙楚楼在清代后期不复存在。尽管它消逝在历史的烟尘中，却长久地留在人们的记忆里。余澹心曾有咏孙楚酒楼诗一首：
　　江南城西酒楼红，无数杨柳迎春风。
　　孙楚去后李白醉，千年不见紫髯公。